Link peptydowy

Reprezentują połączenie dwóch lub więcej aminokwasów za pomocą połączenia między oryginałem i peptydami. W produktach i białkach wiązania te są związane z wiązaniami peptydowymi i wynikiem reakcji grupy karboksylowej z grupą aminową innej, z eliminacją cząsteczki wody.

Link peptydowy

Wiązanie peptydowe (-CO-NH-) jest zwykle przedstawiane jako pojedyncze wiązanie. Ma jednak szereg cech, które zbliżają go do podwójnego wiązania. Ponieważ azot jest mniej elektroujemny niż tlen, wiązanie CO ma charakter 60% wiązania podwójnego, podczas gdy wiązanie CN ma 40%. Dlatego wiązania CO i NC wiązania peptydowego mają cechy pośrednie między wiązaniem pojedynczym a wiązaniem podwójnym. W rzeczywistości odległości międzyatomowe mierzone na wiązaniach CO i CN są pośrednikami między wiązaniami pojedynczymi i podwójnymi. Ten układ atomowy jest stabilizowany przez rezonans, dzięki czemu sześć atomów zaangażowanych w tworzenie wiązania peptydowego znajduje się w tej samej płaszczyźnie.

Inną ważną konsekwencją rezonansu jest to, że zwiększa on biegunowość wiązania peptydowego i ustanawia moment dipolowy (prawy rysunek w poprzedniej tabeli). Z tego powodu każde wiązanie peptydowe może uczestniczyć w dwóch wiązaniach wodorowych. W jednym z nich grupa -NH- działa jako donor wodoru, aw drugim grupa -CO- działa jako receptor wodoru. Ta właściwość znacznie przyczynia się do trójwymiarowego fałdowania białek, jak zobaczymy później.

Częściowy charakter podwójnego wiązania zapobiega swobodnemu obrotowi wiązania, które łączy atomy C i N w wiązaniu peptydowym. Ta sztywność wiązania podwójnego ogranicza możliwości konformacyjne peptydów. Istnieją dwie możliwe konfiguracje:

  • Konfiguracja Cis: dwa Ca znajdują się po tej samej stronie podwójnego wiązania.
  • Konfiguracja trans: dwa Ca znajdują się po innej stronie podwójnego wiązania.

Należy zauważyć, że na ogół wiązanie peptydowe jest reprezentowane jako wiązanie pojedyncze . W każdym razie ma kilka cech, które sprawiają, że jest blisko podwójnego wiązania. Dlatego specjaliści na ogół wspominają, że wiązanie peptydowe ma właściwości, które umieszczają go w połowie odległości między wiązaniem pojedynczym a wiązaniem podwójnym.

Zalecane

Niezgoda
2020
Reklama zapobiegawcza
2020
Przemoc ekonomiczna
2020